Ο Τόλης Βοσκόπουλος έχει  κάνει τέσσερις γάμους. Με την ηθοποιό Στέλλα Στρατηγού(1960-1965) την τραγουδίστρια  Μαρινέλα (1973-1981) την Τζούλια Παπαδημητρίου  (1990-1995) με την οποία έχει μιά κόρη αλλά δεν την αναγνωρίζει... Και με την πρώην ηθοποιό και νυν βουλευτή του ΠΑΣΟΚ Άντζελα Γκερέκου (1996)απο την οποία απόκτησε  μία κόρη, που γεννήθηκε το 2001. Γνωστός είναι ο δεσμός  του  με την τραγουδίστρια Δούκισσα, την εποχή που έπαιζαν μαζί σε ταινίες μελό, αλλά    και  την ηθοποιό Ζωή Λάσκαρη  τον θυελλώδη  έρωτα της ζωής του, που απασχολούσε τα περιοδικά.

Με τη Στέλλα (αδελφή της Αλέκας Στρατηγού, που είχε παντρευτεί τον Αντρέα Μπάρκουλη) ήταν η εποχή της προσπάθειάς του να γίνει ηθοποιός, περίοδος μιζέριας και αγωνίας για το αύριο,ώσπου (όπως θα ακούσετε παρακάτω να διηγείται ο ίδιος) ανακάλυψαν στις πρόβες μιάς θεατρικής επιθεώρησης ότι έχει φωνή... Με τη Μαρινέλα ήταν ένας ξαφνικός γάμος, που ξεκίνησε από πείσμα, αυτός να πικάρει την Λάσκαρη κι΄εκείνη τον Καζαντζίδη... Με την Παπαδημητρίου, πρώην σύζυγο του υπασπιστή του Κωνσταντίνου και στην εξορία, ταγματάρχη Αρναούτη, ήταν -όπως λέει ο Τόλης- ότι χειρότερο μπορούσε να του συμβεί... Τέλος, ο γάμος του με την Γκερέκου,όπως αποδεικνύετα,  ήταν ότι καλύτερο και για τους δυό, γιατί το "έστρωσε" σε ήσυχη οικογενειακή ζωή... 

Ο Τόλης ποτέ δεν ανήκε ολοκληρωτικά στις συζύγους και στους δεσμούς του. Κυρίως τις δεκαετίες του 60 και του 70 ήταν κτήμα των φαντασιώσεων χιλιάδων γυναικών που παρέσυραν τα φλερτ τους, τους αρραβωνιαστικούς τους και τους άντρες τους, στο θέατρο και στο κέντρο που παρουσιαζόταν, για να νιώσουν την αύρα του...Στο καμαρίνι του, ώρες μετά την παράσταση, συνωθείτο γυναικομάνι πάσης ηλικίας και κοινωνικής τάξης, για να πάρει ένα αυτόγραφο, να τον αγγίξει... Και ακόμη,  κυρίες υπεράνω κάθε υποψίας , να του χαρίσουν μιά χρυσή καρδούλα, μιά εικόνα, ένα σταυρουδάκι, ένα φυλαχτό, αλλά μόλις τον άγγιζαν το λίμπιντο έσπαζε το κοντέρ και κάποιες λιποθυμούσαν... Το επιβεβαιώνω ως αυτόπτης μάρτυς...